Значение исследования соединений группы пиразола для получения лекарственных веществ

курсовая работа

1. Общая характеристика

Производные пиразола получают только синтетическим путем, в природе соединения этого ряда не встречаются. Широкое применение в медицине нашли анальгезирующие средства, являющиеся производными пиразолина и пиразолидина (частично и полностью гидрированного пиразола).

Пиразол пиразолин пиразолидин

Препараты антипирин, амидопирин и анальгин - их структура содержит молекулу пиразолона-5. Для этого соединения возможно существование нескольких таутомерных форм.

Антипирин, амидопирин и анальгин можно рассматривать как производные пиразолина или пиразолона-5, находящегося в дииминоформе (для простоты изложения в последующем они будут именоваться просто производными пиразолона). Общая формула этой группы препаратов:

Производные пиразолидиндиона (пиразолидин с двумя кето-группами) подобно пиразолону могут существовать в виде нескольких таутомерных форм, в частности:

Дикетоформа кетоенольная форма

Фармакопейный препарат бутадион -- производное дикетоформы пиразолидиндиона. Идея создания анальгезирующих средств исходит от антифебрина (ацетанилида). Несмотря на различие в химическом строении и принадлежности к различным классам соединений, производные пиразолона как бы «включают» в свою структуру молекулу антифебрина:

Антипирин антифебрин

Учитывая меньшую токсичность гетероциклических соединений по сравнению с ароматическими, синтезом производных пиразолона было осуществлено «облагораживание» весьма токсичного антифебрина.

Делись добром ;)