При замене r и r' на атом водорода или соответствующую группу были получены следующие препараты:

. В настоящее время созданы препараты пролонги­рованного действия с той же общей структурной формулой и радикалами: включающими метоксипроизводные пиримидина, пиридазина. пиразина

:

Препарат этой группы сверхдлительного действия - сульфален,

Является производным-метоксипиразина.

Период полувыведения этого препарата из крови составляет в среднем 65 ч.

Физиологическая активность сульфаниламидов обусловле­на наличием сульфанильного радикала в молекуле и перемещение аминогруппы из положения 4 в другие по­ложения ароматического ряда приводит к полной потере физио­логической активности.

2. .

6. Для длительного действия существенное значение имеет наличие в молекуле метоксильных групп.

Механизм антимикробного действия сульфаниламидов свя­зан с их конкурентным антагонизмом с п-аминобензойной кис­лотой (ПАБК).

Для нормальной жизнедеятельности и роста многих мик­роорганизмов необходима фолиевая кислота, которая синтези­руется в микробной клетке из ПАБК, глутаминовой кислоты и птерина.

Сульфаниламиды обладают бактериостатическим действием, что что связано с нарушением биосинтеза фолиевой кислоты — жизненно необходимого питательного ком­плекса для микробов, и они перестают размножаться.

Все сульфаниламидные препараты представляют собой кри­сталлические порошки белого или слегка желтоватого цвета, без запаха. Кислотные формы их плохо растворимы в воде, но. натриевые соли сульфаниламидов хоро­шо растворимы в воде и не растворимы в органических раство­рителях. Каждый препарат обладает характерной тем­пературой плавления.

Большинство сульфаниламидов являются амфотерными ве­ществами— у них выражены и кислотные, и основные свойства. Последние обусловлены наличием аминогруппы в ароматиче­ском ядре. Как основание они могут растворяться в кислотах с образованием солей.

Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием водорода имидной группы, выражены сильнее ии обеспечивают способность замещаться на ме­таллы с образованием солей. Поэтому в большинстве своем сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах

I

1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой::

а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами (реак­ция ГФ X);

б) реакция конденсации с альдегидами (образование окра­шенных оснований Шиффа — реакция неофициальнаяРеакция протекает в кислой среде.