Раздел 14. Алкалоиды. Витамины.

Исходный уровень знаний для усвоения темы основан на школьной

программе органической химии, биологии, разделах 1, 2- 4, 9-13 данного пособия.

Для подтверждения компетентности в данной теме необходимо знать

- структурные формулы соединений: аскорбиновая кислота (витаминС), кофеин, ксантин, никотин, никотиновая кислота, теофиллин.

- химическое обоснование действия алкалоида никотина, витаминов РР, А,

- окислительно-восстановительные свойства аскорбиновой кислоты

- реакцию образования тирамина из тирозина

Ключевые слова к теме

Алкалоид, анабазин, аскорбиновая кислота, атропин, витамин, героин, кодеин, никотин, никотиновая кислота, морфин , тирамин, ретиналь, ретинол.

Содержание раздела (Дидактические единицы)

14.1 Номенклатура и классификация алкалоидов

14. 2 Содержание в растениях, функции алкалоидов

14.3. Качественные реакции обнаружения алкалоидов

14.4. Проявления фармакологической активности

14. 5 Отдельные представители:

- алкалоиды группы фенилэтиламина ( тирамин, эфедрин и псевдоэфедрин, мескалин )

производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений (никотин, анабазин , морфин, кодеин, героин )

- группа тропана ( атропин , кодеин )

14.6. Витамины:

- витамин С - аскорбиновая кислота

- витамин РР - никотинамид

- витамин А – ретиналь, ретинол

Основы теории. Приложение.

Для классификации алкалоидов используют несколько различных принципов:

1. основан на строении углеродно-азотного скелета молекул:

2. по филогенетическому признаку объединяют в одну группу все соединения, выделенные из растений одного рода

3. по биогенетическому предшественнику, из которого алкалоиды синтезируются.

4. по преобладающему физиологическому эффекту действия

( токсическому, лекарственному)

Обучающая задача.

Как можно объяснить, что больным подагрой не рекомендуют употреблять некоторые продукты питания (кофе, какао, шоколад) и принимать лекарственные препараты, содержащие кофеин, теофиллин и теобромин. При подагре в крови обнаруживается высокое содержание мочевой кислоты, превышающее нормальные показатели.

Решение.

1. Запишем структурные формулы мочевой кислоты и одного из перечисленных веществ. Возможно, причина запрещения кроется в их структурном сходстве.

мочевая кислота кофеин ксантин

2.Все соединения содержат цикл пурина и относятся к производным пурина. Кофеин - полностью N- метилированный ксантин; теофиллин и теобромин содержат две метильные группы. 3. Метаболизм кофеина, теофиллина, теобромина in vivo заключается в удалении метильных групп, превращении их в ксантин и затем окислении ксантина в мочевую кислоту.

4.Дополнительное образование мочевой кислоты из принятых больным лекарственных препаратов увеличивает и без того высокое содержание мочевой кислоты, которое характерно для подагры и является причиной развития типичной патологической картины (отложение солей мочевой кислоты в хрящевой ткани суставов, позвоночных дисков, образование кристаллов уратов в почке, мочевом пузыре).

Формулы химических соединений, изучаемых в разделе 14

Никотин Аскорбиновая кислота Дегидроаскорбиновая кислота

МОДУЛЬ 4

СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ МЕДИЦИНСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ.