logo
модули по биоорг

Раздел 1. Классификация и номенклатура биоорганических соединений.

Исходный уровень знаний для усвоения темы основан на школьной программе органической химии :

Классы органических соединений, номенклатура органических соединений алканы, алкены, спирты, карбоновые кислоты), тривиальные названия, функциональные группы.

Для усвоения темы и приобретения компетенции по данному разделу надо знать:

-классификацию биоорганических соединений,

- правила составления названий,

- правило старшинства групп

Ключевые слова

Классификация биоорганических соединений, корень названия, номенклатура, правило старшинства групп, префикс (приставка), систематическое название, суффикс, тривиальное название, функциональная группа.

Содержание раздела 1(Дидактические единицы)

1.1.Классификация биоорганических соединений.

1.2.Номенклатура биоорганических соединений Правила составления названий биоорганических соединений (префикс-корень-суффикс). Таблица (правило) старшинства групп. Запись структурной формулы биоорганического соединения по названию. Тривиальные названия в биоорганической химии.

Примеры номенклатуры: карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны, одно- и многоатомные спирты, гидроксикислоты, оксокислоты, аминокислоты, аминоспирты, тиолы, моносахариды, производные бензола.

Приложение. Основы теории к разделу 1.

Классы биоорганических соединений

Номенклатура (по правилу старшинства групп)

Таблица 1

Класс

Формула класса

Функциональная группа

Название группы

в префиксе

Название группы в суффиксе

Карбоновые кислоты

R -СООН

-СООН

Карбокси-

- овая кислота

Сульфоновые кислоты

R-SО3 Н

-SО3 Н

Сульфо-

- сульфоновая кислота

Нитрилы

R-СN

-СN

Циано-

-нитрил

Альдегиды

R-CНО

- НС=О

Оксо-

- аль

Кетоны

R- С(О)R

С=О

Оксо-

-он

Спирты, фенолы

R-ОН

Ar-OH

-ОН

Гидрокси (окси)-

- ол

Тиолы

R -SH

-SH

Меркапто-

- тиол

Амины

R-NH2

-NH2

Амино-

-амин

Простые эфиры

R-O-R

Алкокси-

-

Галогенопроизводные

R-F,

R-Cl

Фтор-

Хлор - и т.д.

-

Названия радикалов боковой цепи: СН3 – метил

С2Н5 – этил

С3Н7 – пропил (изопропил)

С6Н5 – фенил

Обучающая задача

Составьте название в системе IUPAC природной аминокислоты фенилаланина, из которой в организме человека образуется аминокислота тирозин, являющаяся исходным веществом в синтезе гормонов адреналина и тироксина, медиатора норадреналина, пигмента меланина.

3 2 1 нумерация атомов основной цепи

Решение.

1. Вспомним, что по правилам составления названий следует выделить

его составные части

ПРЕФИКС – КОРЕНЬ - СУФФИКС

Суффикс - зависит от класса соединения, определяется по старшей группе

Корень – основная цепь, углеродный скелет соединения

Префикс – обозначает младшие группы, заместители.

2. Определим по старшей функциональной группе класс, к которому принадлежит соединение, выделим основную цепь, которая образует корень названия, и пронумеруем ее атомы. Нумерацию начинает от старшей карбоксильной группы. В этой цепи три атома углерода. Старшая группа определяет суффикс- овая кислота.

Соединим вместе основную цепь со старшей группой и суффикс:

- пропановая кислота

2. Определим место расположения заместителей. Во 2 положении – аминогруппа, в 3 положении - бензольное кольцо- это фенильная группа. Заместители входят в состав префикса

3. Сформируем название из префикса, корня и суффикса.

2-амино-3-фенилпропановая кислота

Примеры названий природных биоорганических соединений

Таблица 2

Тривиальное название, формула

Систематическое название

Правила составления названий

β- оксимасляная кислота (образуется в печени при недостатке углеводов

в питании, при

инсулинзависимом диабете)

3- гидроксибутановая

кислота

Корень-

бутан

Суффикс - овая кислота

Префикс - гидрокси

Пировиноградная кислота-

образуется во всех клетках человека, животных, растений, многих микроорганизмов.

2-оксопропановая кислота

Корень – пропан. Старшая группа СООН, класс карбоновых кислот, суффикс - овая кислота. Начало нумерации - атом углерода карбоксильной группы. Заместитель группа С = О, в положении 2, префикс оксо.

Коламин(природное вещество,

образуется в организме,

нужен для синтеза медиатора

ацетилхолина)

HO- СН2- СН2 – NH2

2-аминоэтанол-1

Корень – этан

Старшая группа ОН–определяет класс (суффикс - ол). Младшая группа NH2- префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы

Меркамин

( лекарственный препарат)

HS- СН2- СН2 – NH2

2-аминоэтантиол-1

Корень – этан

Старшая группа НS–определяет класс (суффикс -тиол)

Младшая группа NH2 – префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы

Глицерин - природное вещество. Образуется в организме, участвует

в синтезе липидов (жиров)

Пропантриол-1, 2, 3

Корень пропан. Класс - спирт, старшей группе ОН соответствует суффикс – ол.

Места расположения групп –

1, 2, 3 , количество групп - три

Изопрен – структурная

единица многих природных веществ (каротина)

2-метилбутадиен-1,3

Корень – бута(н)

Класс алкен, суффикс – ен. Количество двойных связей две – ди. Места расположения связей- 1, 3. Метильная группа в положении -2.

Аланин – природная аминокислота, входит в состав белков

СН3 —СН—СООН

‌| ‌

NH2

2-аминопропановая кислота

Корень – пропан.

Старшая группа СООН, класс карбоновых кислот, суффикс - овая кислота. Начало нумерации - атом углерода карбоксильной группы. Младшая группа NH2- префикс - амино Нумерация цепи от старшей группы