1.3 Реакции, обусловленные амидной группой

Водород амидной группы обуславливает возможность взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов (CuSO4, CoCl2 и др.). Получаемые соединения представляют собой окрашенные вещества, растворимые и нерастворимые в воде. При этом цвет осадка или раствора для каждого сульфаниламидного препарата различный, что дает возможность отличать один препарат от другого. Последнее характеризует эту реакцию как частную, определяющую индивидуальность препарата.

Реакция выполняется с натриевыми солями сульфаниламидов. Поэтому сульфаниламиды, представляющие кислую форму, нейтрализуют щелочью, затем добавляют раствор соли тяжелого металла. Следует избегать избытка щелочи, так как в этом случае может образовываться гидроокись металла, которая будет маскировать основную реакцию.

ФС рекомендует использовать реакцию с раствором хлорида кобальта при испытании на подлинность сульфадиметоксина. Образуется ярко-розовый с лиловым оттенком аморфный осадок. Сульфаниламид в этих условиях образует голубоватый с синеватым оттенком осадок, а сульфален приобретает голубое окрашивание.

На характер протекания реакции оказывает влияние заместители в сульфамидной группе. В случае гетероцикла, возможно образование внутримолекулярной связи и комплексные соединения не растворяются в воде.

Реакция с сульфатом меди (II), как и с хлоридом кобальта (II), может быть использована для отличия сульфаниламидов друга от друга.

Например, норсульфазол с раствором сульфата меди (II) образует грязно-фиолетовый осадок, переходящий в тёмно-лиловый, а стрептоцид - зеленоватый с голубым оттенком осадок.

С солями серебра вещества данной группы образуют соединения в виде белого осадка. Реакция протекает количественно.

Реакция с нитропруссидом натрия

Растворы сульфамидов в растворах щелочей при добавлении 1%-го раствора нитропруссида натрия и последующем подкислении минеральной кислотой образует окрашенные в красный или красно-коричневый цвет раствор или осадок.

Гидролиз сульфаниламидов

Гидролитическое расщепление - одна из характерных реакций, подтверждающая природу сульфаниламидов. При этом гидролитическое расщепление легче происходит в кислой среде; щелочной гидролиз затруднен вследствие образования аниона, препятствующего атаке гидроксид-иона. При гидролизе образуются продукты расщепления по сульфамидной группе. При гидролизе норсульфазола образуется 2-аминотиазол с температурой плавления t пл. = 87 - 90°C.