1.4 Реакции, обусловленные ароматическим ядром

Электрофильное замещение

Имея активированное ароматическое ядро сульфаниламиды могут: галогенироваться, нитроваться, сульфироваться.

Для фармацевтического анализа имеет значение нитропроизводные сульфаниламидов, поскольку окрашены в желтый цвет, и бромпроизводные, которые не растворимы в воде и выпадают в осадок.

Аминогруппа сульфаниламидного препарата - электронодонорный ориентант Й рода, активирующий бензольное кольцо в реакции SE.

Бромирование сульфаниламидов раствором брома приводит к замещению водородов в орто-положение к аминогруппе на бром и образованию осадков белого цвета:

При нитровании образуется динитропроизводное, окрашенное в жёлтый цвет. При последующем добавлении раствора щёлочи интенсивность окраски увеличивается, что происходит вследствие образования аци-соли:

Пиролиз сульфаниламидов

При нагревании сухого порошка сульфаниламидных препаратов образуются различные кристаллические возгоны и плавы, окрашенные в большинстве случаев в темно-бурый цвет. Исключение составляют: стрептоцид, сульгин и уросульфан, плавы которых окрашены в фиолетово-красный цвет.

Если в молекуле препарата имеется сера в гетероциклическом ядре (фталазол, этазол..) при пиролитическом расщеплении выделяется газооб-разный продукт, в данном случае сульфидная сера H2S, который можно определить по запаху или по почернению фильтровальной бумаги, смоченной ацетатом свинца Pb(CH3COO)2.

При пиролизе сульфаниламидов, не содержащих серу в ядре (сульфадимезин, сульфацил.), образуется диоксид серы SO2.