Физические свойства

Маннит представляет собой лиофилизированную массу светло-желтого цвета или бесцветные кристаллы со сладким вкусом.

Растворим в воде, очень легко – в горячей. Хорошо растворим в спирте. Нерастворим в эфире.

t_пл 166 °С; t_kип 276—280 °С/133,322 н/м² (т. е. 1 мм pm. ст.), удельное вращение [α]_D²⁵ -0,24° (вода)

Угол R−O−H в молекуле маннита равен 109°. Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации.

3. Нахождение в природе

Впервые маннит выделен из застывшего сока кавказского ясеня (так называемой «манны»), в больших количествах (до 25-30 %) также содержится в соке платана, в ламинарии (морской капусте) и других морских водорослях, в маслинах, свекле, луке, сельдерее, инжире, в грибах.

4. Получение

В промышленности D-маннит получают из морских коричневых водорослей с помощью горячего спирта (Pedro S. M. de Oliveira, 2009) или каталитическим гидрированием сахарозы по схеме (рис. 3):

(рис. 3)

Далее маннитол легко выделается из технической смеси с сорбитолом.

5. Химические свойства

Кислотно-основные свойства

Кислотные свойства

В связи с тем, что маннит является многоатомным спиртом, он обладает слабыми кислотными свойствами и способен к диссоциации по связи О-Н с образованием алкоксид-ионов (1):

(1)

Основные свойства

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония (2), а также давая донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса (3).

(2)

(3)

Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

Химические реакции

Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанных с определёнными реакционными центрами и химическими связями:

• Разрыв связи O−H (реакционный центр — водород);

• Разрыв или присоединение по связи С−OH (реакционный центр — кислород);

• Разрыв связи −СOH (реакционный центр — углерод).

Особенностью маннита является способность при аккуратном окислении переходить в глюкозу.

Его шестиазотный эфир, так называемый нитроманнит, С₆H₈(O.NО₂)₆ кристаллизуется в виде игл, с температурой плавления 112-113°, при осторожном нагревании постепенно разлагается, при ударе же взрывает и имеет некоторое значение как взрывчатое вещество.

Маннит имеет ось симметрии, способен к реакциям этерификации и нуклеофильного замещения, это, в сочетании с его низкой стоимостью, делает его использование в реакциях сложного органического синтеза очень выгодным и удобным.

Особое значение имеет то, что из маннита часто синтезируют вещества, которые редко и в небольших количествах встречаются в природе, но обладают сильными лекарственными свойствами.

Например, (+)-Mycalamides, вещество, которое было выделено из губок рода Микале, обитающих только вблизи порта Отаго в Новой Зеландии. Это вещество даже в малых концентрациях обладает сильными противоопухолевыми, противовирусными и иммуносупрессивными свойствами.

Процесс синтеза, который впервые был осуществлен группой ученых из Японии (Kagawa, N.; Ihara, M.; Toyota, M.; Org. Lett. 2006), изображен на схеме (см. Приложение)