Стероиды

В основе стероидов лежит насыщенная кольцевая система циклопентано[а] фенантрена, называемая стераном. Символ [а] указывает порядок сочленения циклопентановой и фенантреновой циклической систем. Вследствие сложности их стереохимии и наличия большого числа стероидов для этих соединений разработана обширная специализированная номенклатура. Применение же систематической номенклатуры со стероидным соединениям привело бы к непомерно длинным и трудным для понимания названиям. Поэтому в соответствии с номенклатурой ИЮПАК основные скелеты стероидов обозначены следующими тривиальными названиями :

Холестан – корневое название скелета стеринов.

Холан – название скелета желчных кислот.

Андростан – название скелета андрогенов.

Прегнан – корневое название скелета гестагенов и гормонов надпочечников.

Эстран – название скелета эстрагенов.

Для удобства отдельные кольца обозначают латинскими буквами от А до D. В стероидах кольца, за исключением эстрогенных гормонов, алифатические. Нумерация в кольцах А и В идет по знаку (омега), а у С иD – по знаку ~. Вертикальными линиями у С-10 и С-13 обозначены ангулярные метильные группы. Пространственная направленность заместителей помечается греческими буквами илии обозначается сплошными линиями (-связи, находящиеся над плоскостью листа) и пунктирными линиями (-связи, ориентированные под плоскостью листа).

Нумерация и стереохимия скелета стероидных соединений представлены на формуле:

Следовательно, например в холестерине гидроксильная группа у С-3 находится в цис-положении по отношению к ангулярной СН₃-группе в положении 10, а в экдистероне ОН-группы у С-3 и С-14 находятся в транс-положении по отношению друг к другу.

У стероидов обычно включают конфигурацию всех центров, кроме С-5. Конфигурацию в положении С-5 следует указывать особо, т.к. может встречаться как 5 , так и 5-конфигурация. Для пентациклических терпенов, в которых 5-конфигурация почти универсальна, она включена в тривиальное название, например, терпеноид урсан имеет 5-конфигурацию.

урсан

Атом Н или, соответственно, СН₃-группа при С-13 расположены над плоскостью листа бумаги. Для обозначения конфигурации других атомов Н или заместителей применяют ,-систему. Все заместители и атомы Н, располагающиеся по ту же сторону скелета циклопентано [а] фенантрена, что и атом водорода или СН₃-группы при С-13 обладают -конфигурацией, по противоположную –-конфигурацией.

Кольца А и В могут быть связаны по цис- или транс-типу. При транс-сочленении атом водорода при С-5 имеет -конфигурацию, при цис-сочленении –-конфигурацию. Таким образом, указанием конфигурации водородного атома при С-5 сочленение колец А и В определяется однозначно. Кольца В и С всегдатранс-сочленены; а у большинства стероидов сочленение колец С и D также транс.

5 -андростан 5-андростан

(транс-сочленение) (цис-сочленение)

Для стероидных производных, имеющих тривиальные названия, употребляют суффиксы, взятые из систематической номенклатуры. Так, эстрадиол имеет две гидроксильные группы, тестостерон – кетонную группу и т.д.

Эстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17 (эстрадиол – женский половой гормон)