logo
ФХ

2. Радикально-функциональная номенклатура

В радикально-функциональных названиях последняя часть указывает функцию, а другие (в радикальной форме) особенности строения молекулы. Эта номенклатура используется для построения названий реже, чем заместительная. В табл. 2 приведены наиболее часто встречающиеся классы соединений в порядке падения их старшинства (если в соединении имеется более одной функциональной группы).

Заместители, неупомянутые среди функциональных классов в заместительной номенклатуре, называются в префиксе (см. табл. 2), например: п-бромбензолцианид

Таблица 2

Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах важнейших групп

Классы

Формула*

Обозначение в префиксе

Обозначение в суффиксе

1

2

3

4

Карбоксил

-СООН

-(С)ООН

Карбокси

-

-карбоновая кислота -овая кислота

Сульфоновая кислота

-SO3H

сульфо-

-сульфоновая кислота

Сложные эфиры

-(С)ООR

-СООR

-

R-оксикарбонил-

R…..оат

R-карбоксилат

Амиды

-(С)ОNH2

-СОNH2

-

карбамоил-

-амид

-карбоксамид

Альдегиды

-СНО

-(С)НО

формил-

оксо-

-карбальдегид

-аль

Кетоны

>(С) =О

оксо-

-он

Спирты

-ОН

гидрокси-

-ол

Фенолы

-ОН

гидрокси-

–

Тиолы

-SН

меркапто-

-тиол

Амины

-NH2

амино-

-амин

Имины

=NН

имино-

-имин

Эфиры

-OR

R-окси

-

Сульфиды

-SR

R-тио-

-

*Примечание. Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения, но не в префикс или суффикс;

– отсутствие названия.

Таблица 3

Некоторые названия функциональных классов, применяемых в радикально-функциональной номенклатуре

Функциональные группы

Соединения

R CO-OH

Кислоты

-CN, -NC

Нитрилы, цианиды

>CO

Кетоны

-OH

Спирты

-O-

Эфиры или оксиды

>S, >SO, >SO2

Сульфиды, сульфоксиды

-F, -Cl, -Br, -I

Фториды, хлориды, бромиды, йодиды

Названия приведены в порядке падения старшинства. Если соединение имеет одну характеристическую группу, то ее обозначают названием соответствующего класса, помещая перед этим названием обозначение радикала. Например, соединение структуры: Н5С2-О-С2Н5 называют этиловым эфиром;

соединение называют адамантилметилкетоном.

Аналогично называют и другие соединения: этиловый спирт, диметилсульфоксид и т.д.

Приемы линейной номенклатуры рекомендуются для составления названия терпенов. В основу берут название конкретного терпена; присутствие кратных связей, функциональных групп выражается обычными префиксами и суффиксами, как в заместительной номенклатуре.

пинан пинен-2 камфора бромкамфора

Например: пинен-2 или (2,6,6-триметилбицикло[3,1,1]-гептен-2)

Если функция представлена двухвалентной группой, то присоединенные к ней две различные группы записываются в алфавитном порядке. Если же обе группы одинаковы, то их названию предшествует умножающий префикс ''ди'', например: метилэтилкетон, диэтиловый эфир.