2 Классификация и структура различных полифенолов

Полифенолы – органические соединения ароматического ряда, Флавоноидами называется группа фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, объединенных общим структурным составом С6 - С3 - С6. Первое бензольное кольцо, конденсированное в большинстве классов с кислородосодержащим гетероциклом С или непосредственно прилежащее к карбонильной группе пропанового фрагмента, как в халконах, обозначают буквой А, а боковой фенильный заместитель - буквой В латинского алфавита. Исходя из такого обозначения, порядок нумерации в гетероциклических флавоноидах начинается с гетероатома с переходом на кольцо А, а в кольце В порядок нумерации автономный и начинается с углерода, связанного с остальной частью молекулы.

Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромона (бензо-γ-пирон).

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6, положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп:

I. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2.

II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3.

III. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4.

IV. Бифлавоноиды.

I. Собственно флавоноиды

К этой подгруппе относятся:

1) производные флавана (2 фенилхромана):

2) производные флавона (2 фенилхромона):

ФЛАВОН ФЛАВОНОЛ

ФЛАВОНОНОЛ

3) флавоноиды с раскрытым пироновым кольцом:

ХАЛКОН ДИГИДРОХАЛКОН

4) ауроны:

АУРОН

II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом в положении 3:

ИЗОФЛАВАН ИЗОФЛАВОН ИЗОФЛАВОНОН и др.

III. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4

4-БЕНЗОКУМАРИН (неофлаван)

IV. Бифлавоноиды – димерные соединения, состоящие из связанных С - С связью флавонов, флавононов и др.