5.5.20. Никотин

Алкалоид, содержащийся в некоторых видах табака. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, быстро темнеющую на воздухе. Экстрагируется из щелочных растворов и путем перегонки с водяным паром.

ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ. Никотин, его сернокислая соль, настои из табачных листьев и препарат никотина с серой или каким – либо наполнителем (никодуст) применяются в сельском хозяйстве в качестве контактных инсектофунгицидов. Никотин используется также в ветеринарии при лечении чесотки и других паразитарных заболеваний кожи, Имеются указания на антибактериальное действие никотина.

В медицинской практике никотин в силу своей токсичности не применяется, но имеет большое практическое значение как основной источник получения никотиновой кислоты и ее производных.

Отравления никотином возможны как криминальные, так и случайные. На производстве имеют место отравления при вдыхании воздуха, содержащего табачную и махорочную пыль (особенно при производстве и сушке табака), а также через кожу при работе с растворами никотина или табачными настоями. В литературе описаны смертельные отравления никотином при опрыскивании растений.

Никотин является нервным ядом и действует в первую очередь на ганглии вегетативной нервной системы, сначала возбуждая, а затем парализуя их. Он обладает также некоторым местным раздражающим действием. В случаях острого отравления никотином отмечаются головная боль, головокружение, слабость, рвота, понос, сердцебиение или замедление пульса, затрудненное дыхание, слюнотечение, сужение зрачков, охлаждение конечностей, в еще более тяжелых случаях - бессознательное состояние, тяжелая одышка, судороги. Смерть наступает от паралича дыхания и сердца.

Смертельная доза никотина, по данным различных авторов составляет от 0,01 до 0,08 г.

Предельная концентрация табачной пыли в воздухе производственных помещений по ГОСТ 1924-27 равняется 0,003 мг/л. Отравление при курении у непривычного к табаку человека может наступить от 1-4 мг никотина.

Из организма никотин выделяется с мочой, калом, а также легкими, частично потовыми и слюнными железами. Никотин обладает способностью проникать через плаценту. Обнаруживается в плоде. При внутримышечном введении крысам наибольшая концентрация его обнаруживается в головном и спинном мозге. Патологоанатомическая картина при отравлениях никотином нехарактерна.

В органах никотин сохраняется довольно долго. Вопросам распределения и биотрансформации никотина посвящена обширная литература. Основным метаболитом никотина в организме считают котинин, в малых количествах обнаружены оксикотинин и еще 6 других метаболитов.

РЕАКЦИИ ОБНАРУЖЕНИЯ

1. Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов

2. Реакция с формальдегидом

На часовое стекло наносят 1 – 2 капли исследуемого раствора и 2 капли 4% водного раствора формальдегида. Смесь нагревают, затем прибавляют каплю концентрированной кислоты азотной. В присутствии никотина раствор приобретает красную или розовую окраску.

3. Реакция с п–диметиламинобензальдегидом

На часовое стекло наносят каплю концентрированной хлороводородной кислоты, в которую вносят кристаллик п–диметиламинобензальдегида. Рядом с этой каплей помещают каплю исследуемого раствора, затем капли соединяют с помощью стеклянной палочки. При наличии никотина в месте соприкосновения капель наблюдается розовое окрашивание, которое переходит в фиолетовое. Окраска сохраняется около суток.

4. Реакция с реактивом Бушарда

К 2 – 3 каплям исследуемого раствора прибавляют каплю реактива Бушарда, выпадает осадок красного, буроватого цвета.

5. Реакция с пергидролем

В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора, 1 мл водорода пероксида 30% и 2 – 3 капли концентрированной кислоты серной. Появление красной или шоколадно–коричневой окраски указывает на присутствие никотина.

6. Реакция с ванилином

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют кристаллик ванилина и 1 – 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты, появление красной или вишнёво–красной окраски указывает на присутствие никотина.

Механизм реакции схож с реакцией 3.

7. Реакция образования полиметинового красителя

KCNS + Br2 ® BrCNS + KBr

роданопиридиния

бромид

глутаконовый

альдегид

Микрокристаллические реакции

1. Реакция с реактивом Драгендорфа

(Методику выполнения см. кокаин). При наличии никотина наблюдаются сростки кристаллов в виде летящих птиц, буквы «К» или буквы «Х».

Открываемый минимум 1 мкг.

2. Реакция с солью Рейнеке

К сухому остатку на предметном стекле прибавляют каплю 0,01 моль/л раствора кислоты хлороводородной и каплю свежеприготовленного 1 % раствора соли Рейнеке. При наличии никотина образуются сферические сростки, состоящие из призматических кристаллов.

Открываемый минимум 1,2 мкг.

3. Реакция образования пикрата никотина

(Методику выполнения см. ареколин).

Открываемый минимум 3,3 мкг.

4. Реакция с раствором йода в этиловом эфире

В пробирку вносят 1 мл раствора исследуемого вещества в этиловом эфире и прибавляют 1 мл 1% раствора йода в этиловом эфире. Через несколько минут смесь мутнеет, а затем выпадает смолистый осадок, из которого выделяются игольчатые рубиново–красные кристаллы с тёмно–синим оттенком.

Фармакологическое испытание

Очищенный раствор (извлечение) наносят на спинку лягушки. При отравлении никотином лягушка принимает характерную позу (сидячее положение, расставив верхние и нижние лапки). Это испытание должен производить специалист – фармаколог.