5.5.7. Хинин

Хинин является одним из главных алкалоидов хинной коры. Исследование на наличие хинина производится при специальных заданиях или наводящих данных. Экстрагируется из щелочных растворов.

ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

Применение хинина в медицине основано на его специфической токсичности но отношению к плазмодиям - возбудителям малярии. Являясь средством, усиливающим сокращение матки, хинин неоднократно приводил к криминальным отравлениям. Смерть при отравлении хинином наступает от паралича дыхания и сердца.

Побочное общетоксическое действие хинина как лекарственного средства, проявляющееся при больших дозах в сильной головной боли, шуме в ушах, поносе, кожных сыпях, расстройстве зрения и слуха и т. п., служило поводом к детальному изучению химии хинина и синтезу антималярийных препаратов, содержащих в своей основе гетероциклическую систему хинина, а также акридина.

Будучи введен в организм, хинин претерпевает ряд превращений п выводится с мочой и частично с калом. Метаболитами хинина в моче являются 2-гидроксихинин и 2-гидроксихинин, т. е. продукты окисления хинина в положении 2 хинуклидинового ядра и в положении 2-хинолнна.

РЕАКЦИЯ ОБНАРУЖЕНИЯ

1. Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов

2. Обнаружение хинина по флуоресценции

Часть исследуемого хлороформного раствора помещают в пробирку, хлороформ испаряют при нагревании на теплой водяной бане. К сухому остатку добавляют 1 мл воды очищенной и 1 мл разведённой серной кислоты. При наличии хинина появляется голубая флуоресценция, особенно хорошо наблюдаемая в УФ–свете. От прибавления к этой жидкости нескольких капель 0,1 моль/л раствора едкого натра интенсивность голубой флуоресценции ослабевает, а затем (при рН = 9) появляется фиолетовая флуоресценция.

Если к раствору хинина, подкисленному серной кислотой, прибавить несколько капель бромной воды, разбавленной десятикратным объёмом воды (до полного тушения флуоресценции), а затем прибавить несколько капель 25 % раствора аммония гидроксида до щелочной реакции, то появляется жёлто–зелёная флуоресценция.

3. Талейохинная реакция

Сухой остаток в фарфоровой чашке (после удаления хлороформа при нагревании на теплой водяной бане) смешивают с 1 мл воды очищенной. К раствору добавляют 2 – 3 капли (избегая избытка) насыщенной бромной воды, 2 – 3 капли 25 % раствора аммония гидроксида и 0,5 мл хлороформа. При наличии хинина наблюдают ярко–зелёное окрашивание хлороформного слоя; при подкислении окрашивание меняется, становится сначала синим (нейтральная реакция среды), а затем фиолетовым или красным (кислая среда).

Формула талейохина выглядит следующим образом:

4. Эритрохинная реакция

Несколько капель исследуемого раствора выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1 мл воды, затем 1 – 2 капли 1% раствора серной кислоты, каплю бромной воды и каплю 10 % раствора калия гексациано - (III) феррата. Полученную жидкость хорошо взбалтывают, а затем к ней по каплям прибавляют аммиак до щелочной реакции. При наличии хинина появляется розовая или красно–фиолетовая окраска, которая при взбалтывании с хлороформом переходит в хлороформный слой.

Открываемый минимум 10 мкг.

5. Реакция с раствором аммония роданида

К сухому остатку на предметном стекле добавляют каплю 0,1 моль/л раствора кислоты хлороводородной и каплю 10% раствора аммония роданида. Через 10 – 15 мин под микроскопом наблюдают игольчатые бесцветные кристаллы, собранные в сростки в виде характерных пучков.

АЛКАЛОИДЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА