8.5. Хинин.

В молекуле хинина содержится хинолиновый и хинуклидиновый циклы, связанные группой –СНОН. Хинин содержится в коре различных видов хинного дерева.

Характерным свойством хинина является его противомалярийная активность. Применяется также в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности.

Основание хинина хорошо растворяется в хлороформе, эфире, этаноле, слабо растворяется в воде (1:1560). Гидрохлорид хинина растворяется в этаноле (1:1), слабо растворяется в эфире. Сульфат хинина растворяется в этаноле (1:95), слабо растворяется в воде (1:810), хлороформе и эфире.

Хинин обладает основными свойствами: = 8,5 (азот хинуклидинового кольца) и = 4,1. Оптимальные условия экстракции хлороформом – рН 9 – 10.

Обнаружение:

1. С общеалкалоидными реактивами.

2. Флуоресценция сернокислых растворов хинина.

3. Талейохинная проба: при взаимодействии хинина с бромной водой и аммиаком образуется талейохин, экстрагируемый хлороформом (зеленая окраска).

4. Эритрохинная реакция: появление розовой окраски при обработке пробы серной (уксусной) кислотой, бромной водой, раствором гексацианоферрата (III) калия и аммиаком.

Метаболизм.

Хинин связывается с белками на 70 – 90 %, период полувыведения составляет 4 – 15 часов. В результате окисления хинуклидинового и хинолинового циклов образуются 2- гидроксихинин и 2*- гидроксихинин. При метаболизме окисляется также винильная группа до эпоксида и диола. Выделен и продукт О- деметилирования (дезметилхинин). Метаболиты и часть несвязанного хинина (3 – 5%) выделяется с мочой и калом.