logo
Глава 7-15 (2)

10.9. Карбамилы.

Физиологическая роль некоторых эфиров карбаминовых кислот была обнаружена в 1929г.

Карбаминовая кислота Дитиокарбаминовая кислота

Практическое применение нашел карбарил (α-нафтил-N-метилкарбаминат). Получается севин из α-нафтола и метилкарбаминовой кислоты.

Препарат выпускается в виде 50-85%-го смачивающегося порошка, дуста и гранул.

Севин – белое кристаллическое вещество (температура плавления 142°С), мало растворяется в воде (50 мг/л), хорошо растворяется в хлороформе, бензоле и других органических растворителях. Севин используется как инсектицид контактно-кишечного действия для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур и деревьев. Основной недостаток пестицидов группы карбаминовой кислоты – медленное разрушение в почве (до 2-х лет), что значительно ограничивает их применение. В щелочной и кислой средах разлагается.

Качественное обнаружение. Для качественного обнаружения севина применяют химические реакции (микрокристаллоскопические и реакции окрашивания), метод ТСХ и холинэстеразную пробу. В МКС реакциях участвуют непосредственно севин, а в реакциях окрашивания, как правило, α-нафтол.

Микрокристаллоскопические реакции.

  1. перекристаллизация севина из этанольного или хлороформного раствора – кристаллы характерной формы;

  2. с пикриновой кислотой - темно-желтые кристаллы;

  3. с дихлоридом ртути – бесцветные кристаллы.

Реакции окрашивания. (предварительно проводится гидролиз севина до α-нафтола):

  1. с хлоридом меди (II) и бромидом натрия – красно-фиолетовое или сине-фиолетовое окрашивание хлороформного слоя;

  2. с 4-аминоантипирином и K3[Fe(CN)6] – оранжево-красное окрашивание хлороформного слоя;

  3. с нитритом натрия в кислой среде – желтое окрашивание, при добавлении щелочи окраска становится оранжевой;

  4. с хлоридом железа (III) – розовое окрашивание.

ТСХ: подвижная фаза – хлороформ; при облучении УФ-светом пятна флуоресцируют; появление красной окраски пятна после обработки диазотированной сульфаниловой кислотой.

Количественное определение севина проводят методом ГЖХ, а также фотометрическим методом, основанным на образовании окрашенных соединений с хлоридом меди (II) и бромидом натрия или получение азокрасителя.