7.2. Физико-химические свойства алкалоидов.

Основания алкалоидов в большинстве случаев представляют собой кристаллические, реже аморфные твердые вещества. Некоторые основания, например, кониина, ареколина, никотина и анабазина, являются жидкостями. Большинство оснований алкалоидов труднорастворимы или нерастворимы в воде и растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ). Жидкие алкалоиды, в отличие от большинства соединений этого класса, хорошо растворяются в воде даже в виде оснований.

Водные растворы оснований имеют щелочную реакцию на лакмус, а атропина и кодеина даже на фенолфталеин. Степень основности алкалоидов характеризуется показателем ионизации рК_ВН+, который имеет тем большую величину, чем сильнее основные свойства алкалоидов (папаверин имеет рК=6, атропин - рК=9,8).

Взаимодействуя с кислотами, алкалоиды образуют соли по типу солей аммиака и аминов. Соли алкалоидов с минеральными (H₂SO₄, HCl, H₃PO₄) или органическими (виннокаменная, щавелевая, лимонная) кислотами за редким исключением растворяются в воде, а иногда и в полярных органических растворителях (метанол, этанол), но, в большинстве случаев, нерастворимы в эфире, углеводородах и их галогенпроизводных.

Гидрохлориды кокаина, папаверина, производных фенотиазина растворяются в хлороформе и поэтому в процессе извлечения они могут частично экстрагироваться им из кислых водных растворов. Тоже относится к гидробромидам скополамина и хинина. В противоположность этому, основание морфина не растворяется в эфире, что необходимо учитывать при химико-токсикологическом исследовании.

Некоторые из алкалоидов образуют легко гидролизующиеся соли, которые при извлечении органическими растворителями из кислой вытяжки переходят в органический растворитель, особенно при недостаточном подкислении. Так ведут себя кофеин, теобромин, наркотин, папаверин и, отчасти, стрихнин и бруцин.

Щелочи взаимодействуют с солями алкалоидов с выделением последних в виде оснований, которые затем извлекаются органическими растворителями.

Алкалоиды, содержащие в своем составе фенольный гидроксил или другие кислотные центры (морфин, сальсолин), со щелочами образуют соли, растворимые в воде и не извлекаемые неполярными органическими растворителями. Для их экстракции используют относительно полярные органические растворители, такие как изоамиловый спирт (извлекает 73% морфина) и хлороформ – (25-30%). Чаще алкалоиды – амфолиты экстрагируют смесью полярного и неполярного органического растворителя при .