8.11. Никотин.

Никотин относится к бициклическим производным с неконденсированными ядрами пиридина и пирролидина, содержится в различных видах табака и других растений.

В медицине никотин не применяется, является источником получения никотиновой кислоты и ее производных. Применяется в сельском хозяйстве в качестве контактных инсектицидов.

В организм никотин может поступать через кожу, слизистые оболочки рта; при вдыхании воздуха, содержащего табачную пыль; способен проникать через плаценту. Никотин действует преимущественно на ганглии вегетативной нервной системы. При остром отравлении наблюдаются головокружение, рвота, понос, сердцебиение, сужение зрачков, судороги.

Выделяется с мочой , калом, легкими, потовыми и слюнными железами.

Никотин – бесцветная маслянистая жидкость, хорошо растворяется в воде и органических растворителях, с водяным паром перегоняется без разложения, обладает слабоосновными свойствами (рК_вн+=7,8; 3,1) экстрагируется хлороформом из щелочных растворов (96-98% при рН 9), в меньших количествах экстрагируется и из кислых растворов. Для выделения никотина из биоматериала применяется также и метод перегонки с водяным паром.

Обнаружение.

1. Микрокристаллоскопические реакции с реактивами Драгендорфа, солью Рейнеке.

2. Реакция с формальдегидом и конц. азотной кислотой (красная окраска).

3. Реакция с n- диметиламинобензальдегидом (розовая окраска, переходящая в фиолетовую).

Метаболизм.

Основные направления метаболизма – N- деметилирование, окисление пирролидинового кольца, разрыв пирролидинового кольца и N-метилирование пиридина.