Триацилглицериды

Т риацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных остатков, входящих в их состав жирных кислот.

Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в положении 2 и иметь энантиомеры.

Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды, содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями. Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и растений.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное, хлопковое, соевое, арахисовое), невысыхающие (оливковое, миндальное, касторовое). Это свойство масел определяется их жирнокислотным составом. Высыхающие масла содержат больше линоленовой кислоты, полувысыхающие – линолевой и олеиновой, а невысыхающие в основном представлены триацилглицеролами олеиновой, рициноленовой и насыщенных жирных кислот.

Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот (мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную «голову» и неполярный «хвост»), что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.

Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в реакции присоединения по двойной связи.

Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г), которое могут поглотить 100 г жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.

Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины (предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.

Воски

Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных спиртов (С₁₂ – С₄₆). Воски входят в состав защитного покрытия листьев растений и кожи человека и животных. Они придают поверхности характерный блеск и водоотталкивающие свойства, что важно для сохранения воды внутри организма и создания барьера между организмом и окружающей средой.

Фосфолипиды

Фосфолипиды – общее название липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды – основные липидные компоненты клеточных мембран.

Основные структурные компоненты молекул фосфосфинголипидов – сфингозин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты этаноламин или холин.