2.6.3. Витаминоподобные вещества

Кроме вышеперечисленных витаминов существуют другие незаменимые органические (витаминоподобные) вещества, поступающие с пищей в незначительных количествах и обладающие специфическим биологическим действием. Краткая характеристика витаминоподобных веществ представлена в таблице 2.3.

Таблица 2.3. – Витаминоподобные вещества

Жирорастворимые. Убихинон (кофермент Q, KoQ). Убихинон из-за чрезвычайно широкой распространенности во всех клетках организма был назван «вездесущим хиноном». KoQ содержится в различных растительных и животных тканях (сердце, печень, бурая жи­ровая ткань животных, впадающих в спячку). По своей химической при­роде убихинон представляет 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинон с изопреноиднои цепью в положении 6 хинонового кольца. Как и близкие к нему по строению витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде, но растворим в неполярных органических растворителях. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается от убихинона природой заместителей в ароматичес­ком кольце:

Число изопреноидных остатков в боковой цепи убихинона варьирует­ся от 6 до 10, что соответственно отражается в обозначении: KoQ₆, KoQ₇ и др. В митохондриях клеток человека и животных присутствует убихи­нон только с 10 изопреноидными остатками, т.е. KoQ₁₀. Растворы всех гомологов KoQ_n в этаноле имеют два максимума поглощения: при 275 и 405 нм. Убихинон медленно разлагается под действием кислорода возду­ха, УФ- или солнечного света.

KoQ₁₀ является обязательным компонентом дыхательной цепи: бла­годаря своей растворимости в жирах он осуществляет перенос водорода в гидрофобной мембране митохондрий. Перенос водорода основан на легкообратимом восстановлении KoQ, который способен окисляться за счет восстановления биосубстратов, а также связывать воз­никающие в клетках свободные радикалы, протоны и электроны:

Пластохиноны выполняют аналогичную функцию при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.

Убихинон синтезируется в клетках человека из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. Поэтому KoQ нельзя от­носить к классическим витаминам, однако при некоторых заболеваниях, развивающихся на фоне неполноценного питания, KoQ становится не­заменимым пищевым фактором. Так, например, у детей, получающих с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, которая не поддается лечению известными препаратами (витамин В₁₂, фолиевая кис­лота и др.). В этих случаях препараты KoQ дают положительный результат. KoQ оказался также эффективным при лечении мышечной дистрофии (в т.ч. генетической ее формы) и сердечной недостаточности.

Витамин F. Под витамином F подразумевается совокупность ненасыщенных жир­ных кислот – линолевой, линоленовой и арахидоновой, которые не синтезируются в тканях организма, но необходимы для его нормаль­ной жизнедеятельности. Витамин F содержится в растительных маслах, суточная потребность человека в нем сравнительно велика и составляет около 5 мг. Витамин F необходим для нормального роста и регенерации кожного эпителия, а также для синтеза простагландинов – важных био­химических регуляторов. Витамин F поддерживает запасы витамина А и способствует его более эффективному воздействию на об­мен веществ. Витамин F снижает уровень холестерина в крови, и в связи с этим для профилактики атеросклероза в медицинской практике приме­няются препараты незаменимых жирных кислот – линетол и линол. Для предотвращения пероксидного окисления и сохранения биологической активности ненасыщенных жирных кислот требуется витамин Е.

Гиповитаминоз F вызывает жировую инфильтрацию печени, останов­ку роста организма и поражение кожных покровов.

Водорастворимые. Биофлавоноиды (витамин Р). В основе биофлавоноидов лежит дифенилпропановый скелет, образованный 15 атомами углерода С6-С3-С6, где ароматические группы соединены трехуглеродным алифатическим фрагментом. По степени окисления алифатической части различаются антоксантины (флавоны, флавонолы, флавононы, флаванолы, изофлавоны), антоцианы и катехины. Р-витаминные свойства обнаружены также у некоторых производных кумарина и у галловой кислоты.

Разнообразие природных фенольных соединений связано с тем, что атомы водорода в молекуле флавоноидов замещаются оксигруппами, а те в свою очередь соединяются с метилом или углеводом, чаще всего это глюкоза, рамноза, рамноглюкоза и др. сахара.

Биофлавоноиды – группа веществ, обладающих капилляроукрепляющим действием (геспередин, рутин, катехин). Многие биофлавоноиды – пигменты, придающие окраску цветам и плодам растений. Предполагается, что биологическая активность биофлавоноидов обусловлена их способностью тормозить окисление аскорбиновой кислоты, катализируемое ионами тяжелых металлов, с которыми биофлавоноиды образуют хелаты. Витамин Р усиливает действие витамина С и способствует его накоплению в организме. Биофлавоноиды способны также тормозить перекисное окисление липидов. При отсутствии в пище витамина Р капилляры кровеносных сосудов становятся проницаемыми для крови, что ведет к так называемой «пурпурной болезни» – множественным точечным кровообращениям. Препараты витамина Р снижают кровяное давление. Активностью витамина Р обладают и находимые в растительном мире (например, в чае) дубители – катехины.

Особенно богаты биофлавоноидами листья чая, цветы и листья гречихи, плоды цитрусовых, шиповника, черной рябины. Указанные продукты являются сырьем для производства медицинских препаратов.

n-Аминобензойная кислота (витамин Н₁). n-Аминобензойная кислота входит в состав фолиевой кислоты, активирует синтез пуриновых и пиримидиновых оснований, влияет на функцию щито­видной железы, является фактором роста и развития организмов. Действу­ет как антиоксидант. Обладает солнцезащитными свойствами и часто исполь­зуется в мазях против солнечных ожогов. Может вызвать аллергическую реакцию у людей, пользующихся солнцезащитными лосьонами. Разруша­ется в организме антибиотиками и алкоголем. Широко распространена во многих пищевых продуктах (печень, почки, сердце, грибы, дрожжи и др.).

Холин (витамин В₄). Холин участвует в синтезе фосфатидов, ацетилхолина и является доно­ром метальных групп в реакциях трансметилирования. Холином бога­ты мясо и продукты, получаемые из злаковых растений. У человека гиповитаминоз холина не описан. В медицинской практике используется пре­парат холина для лечения поражений печени, вызванных различными заболеваниями и интоксикациями.

Инозит (витамин В₈). Инозит широко распространен в растительных и животных тканях; в растениях образуется циклизацией молекулы глюкозы, содержится пре­имущественно в виде эфира фосфорной кислоты – фитина. Источником инозита являются мясные продукты, хлеб, картофель, некоторые овощи и фрукты. Суточная потребность человека в инозите составляет 1–1,5 мг. Гиповитаминоз инозита практически не встречается.

Оротовая кислота (витамин В₁₃). Оротовая кислота усиливает рост микроорганизмов и высших живот­ных. Является единственным циклическим соединением, включающим­ся в пиримидиновые нуклеотиды после введения его в организм извне, чем стимулирует рост растений и животных. Источниками витамина мо­гут быть печень, молоко и дрожжи. При вскармливании недоношенных детей, при заболеваниях печени и сердца применяют оротат калия.

Липоевая кислота (витамин N). Липоевая кислота выполняет специфическую коферментную роль в реакциях окислительного декарбоксилирования сс-кетокислот, при пере­носе ацильных остатков и в других процессах. Липоевая кислота широко распространена в растениях и микроорганизмах. Ориентировочная суточ­ная потребность человека в липоевой кислоте составляет 1–2 мг. Ее при­меняют при атеросклерозе, некоторых заболеваниях печени, сахарном диабете, различных интоксикациях.

Пангамовая кислота (витамин B₁₅). Пангамовая кислота подобно метионину служит источником подвиж­ных метильных групп. Участвует в биосинтезе метилированных соедине­ний: холина и холидинфосфатидов, креатина и др. Витамин В₁₅ улучшает тканевое дыхание, повышает использование кислорода в тканях и участву­ет в окислительных процессах, способствует синтезу белков. Действует как антиоксидант и способствует выведению токсинов, попадающих в орга­низм из загрязненной окружающей среды. Содержится во многих про­дуктах питания, но потребность в ней человека неизвестна; в лечебных целях пангамовую кислоту используют в дозе 0,1–0,3 мг.

Метилметионин (витамин U). Метилметионин является активной формой аминокислоты метионина. Участвует в синтезе холина и креатинина, оказывает стимулирующее воздей­ствие при лечении язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной киш­ки, гастритов. Содержится в соках сырых овощей, особенно в капустном соке.

Карнитин (витамин В_т). Карнитин участвует в переносе длинноцепочечных ацилов жирных кислот через мембраны митохондрий. Стимулирует внешнесекреторную функцию поджелудочной железы, оказывает положительный эффект на сперматогенез и подвижность сперматозоидов. Содержится в мясных и прочих продуктах. При карнитиновой недостаточности происходит по­ражение скелетных мышц. Применение больших количеств карнитина облегчает течение этого заболевания.